医療費控除の申告に際し、出産育児一時金や高額療養費などの健康保険等により補てんされる金額がある場合は、明らかに補てんがあると思われるものは、申告段階で未収のものであっても見積もりにより控除する必要がある。なお、出産手当金、傷病手当金などの附加金は補てん金に該当しないので控除する必要はない。また、区役所などから「お祝金」として支給されるものの中には、国民健康保険に基づく給付補てん金もあるので要注意。
ところで、高額医療・高額介護合算制度における高額介護合算療養費等により補てんされる金額を控除していないケースが目立つという。高額介護合算医療費等の支給を受ける場合には、その額が確定した日（原則として７月31日）の属する年分の医療費から差し引くことになる。高額医療・高額介護合算制度は、下記のとおり同じ世帯で医療と介護の両方を利用した場合に、年単位で、さらに自己負担の軽減を図る制度。
高額医療・高額介護合算制度は、計算期間を８月１日から翌年７月31日とする１年間に、健康保険等の医療保険（後期高齢者医療を含む）制度及び介護保険制度において月々の医療費等の自己負担額の合計が一定の額を超える場合に支給される高額療養費等の支給を受けてもなお、年を通して一定の自己負担額がある場合には、その超えた部分を基として高額介護合算医療費等の支給が行われるもの。
高額医療といえば、がんと宣告されたことを保険事故として支給される保険金を、医療費控除に係る補てん金の額として医療費から差し引くのは早とちりである。医療費の補てんを目的とする保険金に当たらないため、医療費から差し引く必要はない。また、視力回復のためのレーシック手術は、医療費控除の対象にならないと考えている人が意外と多い。これは、医師の診療または治療の対価に該当し、医療費控除の対象となる。